演艺经历
1987年至1995年间，进入《周六夜现场》剧组担任编剧一职，1989年与全体编剧一起获得第41届艾美奖综艺类最佳编剧，喜剧写作初具风格。
1990年，为喜剧《Get a Life》撰写剧本，该剧被砍后，得到《The Dennis Miller Show》的编剧工作。受本·斯蒂勒邀请成为电视节目《The Ben Stiller Show》编剧，该节目帮助鲍勃所在的编辑团队获得第45届艾美奖综艺类最佳编剧。随后，作为助兴嘉宾参与《The Larry Sanders Show》；并兼任《周六夜现场》、《柯南秀》等节目编剧。
1995年开始，鲍勃·奥登科克与大卫·克罗斯搭档，制作自己的电视节目《Mr. Show with Bob and David》，两人相同的编剧经历及单口喜剧表演经验帮助该节目在HBO台播出四季，并连续两年（1998年、1999年）提名艾美奖最佳词曲及综艺类最佳编剧 。期间，他在多部喜剧电影、电视剧中客串角色，包括：《王牌特派员》、《爱情叩应》、《歪星撞地球》、《Just Shoot Me!》、《宋飞正传》、《抑制热情》、《人人都爱雷蒙德》。
2002年，鲍勃转战大银幕，和大卫共同编剧并主演喜剧电影《罗尼快跑》，该片以电视节目《Mr. Show》为蓝本改编，鲍勃在片中饰演“追赶”罗尼的英国电视主持人Terry Twillstein，大卫则饰演”被追赶“的罗尼。
2003年，执导个人首部电影《Melvin Goes to Dinner》，这部浪漫爱情喜剧片为鲍勃赢得该年度伯明翰人行道电影节（Sidewalk Moving Picture Festival）最佳影片、波士顿独立电影节观众奖（叙事类电影）、凤凰城电影节铜翼奖最佳影片和最佳集体表演奖、斯兰丹斯电影节评委会奖提名等多个美国本土电影节奖项及提。同年，客串多部电视剧和动画片，包括：《发展受阻》、《乔伊》、《飞出个未来》、《饮料杯历险记》等，表演风格延续喜剧路线。
2004年至2005年间，担任喜剧动画《汤姆给市长出点子》（Tom Goes to the Mayor）制片人及编剧，该剧讲述倒霉蛋Tom如何通过给市长出主意让事情越变越糟。
2006年，获邀执导黑色喜剧电影《同居牢友》，该片被称为”高墙版断背山“，片中路人角色Duane由鲍勃本人客串。
2007年，执导荒诞喜剧电影《所罗门兄弟》，该片讲述兄弟二人为父求子的故事，保有该时期好莱坞流行的兄弟恶搞风格，鲍勃还不忘在片中客串了一回骗子Jim Treacher。